乙酰苯胺的制备问题,关于制备乙酰苯胺实验问题

2021-01-13 21:05:52 字数 5713 阅读 3273

1楼:渝城小灵通

常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酸酐和冰醋酸等,其中以冰醋酸最为价廉易得,乙酰氯反应最快

2楼:楚轩大人

优点就是便宜啊,那玩意儿不几个钱一瓶,适合学生实验中大剂量使用,而且冰醋酸没有其他官能团,没有副反应。而且冰醋酸无毒无害,吃了大不了觉得酸。。。额。。。就这些吧

3楼:匿名用户

简单,没有多余的基团;便宜,实验室常备。

关于制备乙酰苯胺实验问题

4楼:匿名用户

1当苯胺被氧化后,共轭结构加长,电子光线的能力加大,呈现各种颜色 直到黑色

2加入锌粉的目的,是防止苯胺在反应过程中被氧化,生成有色的杂质。通常加入后反应液颜色会从黄色变无色。但不宜加得过多,因为被氧化的锌生成氢氧化锌为絮状物质会吸收产品。

3反应是可逆的,冰乙酸过量,还有当用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时,伴有二乙酰胺[arn(coch3)2]副产物,还有其他残留。

5楼:匿名用户

1.被氧化了2.不是越多越好.作用是防止苯胺被氧化3.二乙酰胺

乙酰苯胺的制备实验中,为什么反应达终点时温度计的示数不断下降或上下波动,或反应器中出现白雾? 5

6楼:a新手玩家

这种反应必须是无水条件下进行,由乙酰氯和苯胺作为反应无制备。产物除了了乙酰苯胺外还有***,反应中出现的白雾是便是***遇到了空气中的水蒸气产生的酸雾。

至于温度计波动的原因就不好说了。

7楼:匿名用户

反应终点时温度计读数会下降,因为在反应到达终点时水已经被大部分蒸干,而此时还没有到达乙酰苯胺的沸点,所以会下降

乙酰苯胺的制备

8楼:可可粉酱

在氮气50℃下向氢化反应器中加入15份乙酸钠,60份nahco3,1320份meoh和1015份1-氯-2,4-二硝基氯苯,加入11份1%ptc,加入0.15份nh4vo3和66份水。

氢化在60℃和18巴下进行。分离产物为3-氨基-4-氯-苯胺(785份,理论值的85%)。3-氨基-4-氯乙酰苯胺与醋酸反应制得3-氨基-4-氯乙酰苯胺。

其中重要的是形成的羟胺中间体,芳基羟胺也被称为强致癌物,因此在中断或不完全氢化的情况下构成高危险潜力。因此需要选择一种杂质少,产率高的制备方法。

9楼:匿名用户

一、实验目的

1.掌握由苯胺乙酰化制备乙酰苯胺的原理和方法。

2.掌握分馏的原理及分馏装置的安装和操作。

3.巩固重结晶的操作方法。

二、实验原理

反应式:

芳胺的酰化在有机合成中的作用:

(1)乙酰化反应常被用来“保护”伯胺和仲胺官能团,以降低芳胺对氧化性试剂的敏感性。

(2)氨基经酰化后,降低了氨基在亲电取代反应(特别是卤化)中的活化能力,使其由很强的第i类定位基变成中等强度的第i类定位,使反应由多元取代变为有用的一元取代。

(3)由于乙酰基的空间效应,往往选择性地生成对位取代产物。

(4)在某些情况下,酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂(如rcocl,-so2cl,hno2等)之间发生不必要的反应。

作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。

芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化,使用冰醋酸试剂易得,**便宜,但需要较长的反应时间,适合于规模较大的制备。虽然乙酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂,但是当用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时,常伴有二乙酰胺[arn(coch3)2]副产物的生成。

三、操作步骤

实验步骤及过程

1.投料:

在25ml圆底烧瓶中,加入10ml苯胺、1.5ml冰醋酸及少许锌粉(约0.01g)然后装上一短的刺形分馏柱,其上端装一温度计,支管通过支管接引管与接受瓶相连,接受瓶外部用冷水浴冷却。

2.反应

将圆底烧瓶在石棉网上用小火加热,使反应物保持微沸约15min。然后逐渐升高温度,当温度计读数达到100℃左右时,支管即有液体流出。维持温度在100~110℃之间反应约1.

5h,生成的水及大部分醋酸已被蒸出

3、分离提纯,此时温度计读数下降,表示反应已经完成。在搅拌下趁热将反应物倒入10ml水中,冷却后抽滤析出的固体,用冷水洗涤。粗产物用水重结晶,产量0.

6~0.9g,熔点113~114℃(文献值114.3℃)。

四、数据记录和处理

略五、实验注意事项

1.久置的苯胺色深有杂质,会影响乙酰苯胺的质量,故最好用新蒸的苯胺。另一原料乙酸酐也最好用新蒸的。

2.加入锌粉的目的,是防止苯胺在反应过程中被氧化,生成有色的杂质。通常加入后反应液颜色会从黄色变无色。但不宜加得过多,因为被氧化的锌生成氢氧化锌为絮状物质会吸收产品。

3.产物之一水和原料醋酸的沸点相差很小。所以用分馏的方法分出水。可用10 ml量筒作为分馏接收器,量筒置于盛有冷水的烧杯中。收集乙酸和水的总体积约2.25 ml。

4.不可以用过量的水处理乙酰苯胺。乙酰苯胺于不同温度在100**中的溶解度为:

5.不应将活性炭加入沸腾的溶液中,否则会引起暴沸,会使溶液溢出容器。溢出容器。

6.反应物冷却后,固体产物立即析出,沾在瓶壁不易理处。故须趁热在搅动下倒入冷水中,以除去过量的醋酸及未作用的苯胺(它可成为苯胺醋酸盐而溶于水)。

六、思考题

本反应为什么要控制分馏柱顶端温度在105℃?

答:主要由原料ch3cooh(b.p.

118℃)和生成物水(b.p.100℃)的沸点所决定 。

控制在105℃,这样既可以保证原料ch3cooh充分反应而不被蒸出,又可以使生成的水立即移走,促使反应向生成物方向移动,有利于提高产率。

实验装置

分馏反应装置

几种常用的分馏柱

热过滤装置

减压抽滤装置

实验药品数据

中文名称:

苯胺;阿尼林油

英文名称:

aniline;phenylamine;aminobenzene

描述:【相对分子量或原子量】93.13

【密度】1.0216

【熔点(℃)】-6.2

【沸点(℃)】184.4

【性状】 无色油状液体,有强烈气味,有毒。

【溶解情况】 稍溶于水,与乙醇、乙醚、苯混溶。

【用途】 用途很广,用于制染料、药物、橡胶硫化促进剂等,本身也用于染黑色和测定油的苯胺点等。

【制备或**】 由硝基苯用铁与酸还原制得。

【其他】 暴露与空气变色。

中文名称:

乙酸;醋酸;冰醋酸

英文名称:

acetic acid

描述:【相对分子量或原子量】60.05【密度】1.049

【熔点(℃)】16.7【沸点(℃)】118

【闪点(℃)】57,39(闭式)

【蒸气压(pa)】1573(20℃),467(0℃),55595(100℃)

【粘度 mpa·s(20℃)】11.83(20℃),10.97(30℃),8.18(40℃),4.3(1)

【折射率】1.3718【毒性ld50(mg/kg)】 小鼠经口4960。

【性状】 无色澄清液体,有刺激气味

【溶解情况】 溶于水、乙醇、乙醚等

【用途】 重要的化工原料,可制备多种乙酸衍生物如乙酸酐、氯乙酸、乙酸纤维素等,适用于生产对苯二甲酸、纺织印染、发酵制氨基酸,也作为杀菌剂。

【制备或**】 工业生产方法有乙醇、乙烯经乙醛的氧化法、烷烃液相氧化法和甲醇羰化法。也可由木焦油中用溶剂萃取分出。

【其他】

无水乙酸俗称冰醋酸,在16摄氏度以下凝固,凝固时体积膨胀。普通的乙酸含纯乙酸36%,无色透明液体。

中文名称:

乙酰基苯胺;退热冰;n-苯基乙酰胺

英文名称:

acetanilide

描述:【相对分子量或原子量】135.17

【密度】1.2105

【熔点(℃)】114-116

【沸点(℃)】305

【闪点(℃)】160

【性状】白色有光泽的鳞片状晶体。

【溶解情况】溶解度:水0.56(25℃)、3.

5(80℃)、18(100℃);乙醇36.9(20℃),甲醇69.5(20℃),氯仿3.

6(20℃),微溶于乙醚、丙酮、甘油和苯。不溶于石油醚。

【用途】用于制药物、染料、橡胶硫化促进剂、合成樟脑等。

【制备或**】由苯胺与乙酰氯或乙酸酐共热而得。

10楼:许原风

实验名称 乙酰苯胺的制备

【实验目的】

1、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作;

2、掌握分馏柱的作用机理和用途。

【实验原理】(包括反应机理)

芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应,在有机合成上为了保护氨基,往往先把它乙酰化为乙酰苯胺,然后进行其他反应,最后水解去乙酰基。

制备乙酰苯胺常用的方法可用芳胺与酰氯、酸酐或用冰醋酸等试剂进行酰化反应。其中与酰氯反应最激烈,酸酐次之,冰醋酸最慢。采用酰氯或酸酐作为酰化剂,反应进行较快,但原料**较贵,采用冰醋酸作为酰化剂,反应较慢,但**便宜,操作方便,适用于规模较大的制备。

本实验是用冰醋酸作乙酰化试剂:

苯胺与冰醋酸的反应是可逆反应,为防止乙酰苯胺的水解,提高产率,采用了将其中一个生成物——水在反应过程中不断移出体系及反应物醋酸过量的方法破坏平衡,使平衡向右移动。因此,要求实验装置既能反应又能进行蒸馏。由于水与反应物冰醋酸的沸点相差不大,必须在反应瓶上装一个刺形分馏柱,使水和醋酸的混合气体在分馏柱内进行多次汽化和冷凝,使这两种气体得到分离,从而减少醋酸蒸出,保证水的顺利蒸出。

【主要试剂及物理性质】

名称分子量

熔点/℃

沸点/℃

外观苯胺

93.14

-6.2

184.4

无色至浅黄色透明液体

醋酸60.05

16.6

117.9

无色有刺激性气味的液体

乙酰苯胺

135.17

114.3

304白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末

锌65.38

419.53

907银白色固体

【仪器装置】

1、主要仪器:

刺型分馏柱、温度计、冷凝管、锥形瓶、尾接管、布氏漏斗、真空循环水泵

2、实验装置:

分馏装置 抽滤装置

【实验步骤及现象】

实验步骤

实验现象

1、酰化:在150ml圆底烧瓶中加入新蒸馏过的苯胺10ml(10.2g,0.

11mol),冰乙酸15ml,锌粉0.1g,装上一分馏柱,插上温度计。用酒精灯加热,使反应溶液在微沸状态下回流,调节加热温度,使柱顶温度105℃左右,反应约1h。

反应生成的水及少量醋酸被蒸出,当温度下降或烧瓶内出现白色雾状时,反应已基本完成,停止加热。

加热过程中溶液呈黄色,但颜色逐渐变淡,

当温度达到105℃,开始有无色液体蒸出;反应约1h后,温度下降。

2、结晶抽滤:

在搅拌下,趁热将烧瓶中的物料以细流状倒入盛有250ml冷水的烧杯中,剧烈搅拌,并冷却烧杯至室温,冷却后抽滤,用冷水洗涤粗产品。

将以上的反应液倒入冷水中,立即有淡黄色晶体析出。

【实验结果】

理论产量:m(乙酰苯胺)=n(乙酰苯胺)m(乙酰苯胺)=n(苯胺)m(乙酰苯胺)=0.11*135.17g=14.87g

实际产量:11.2g

产率:11.2/14.87*100%=75.3%

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