1楼:匿名用户
芳香烃,通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。是闭链类的一种。具有苯环基本结构,历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道,所以称这些烃类物质为芳香烃,后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。
例如苯、二甲苯、萘等。苯的同系物的通式是**h2n-6 (n≥6)。芳香烃的π 电子数为4n+2 (n为非负整数)。
苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在一个平面内,因此它是一个平面分子,六个碳原子组成一个正六边形,碳键键长是均等的,约为140 pm,介于单键和双键之间。碳氢键键长为108pm,所有的键角都为120°。
从结构上看,苯具有平面的环状结构,键长完全平均化,碳氢比为1。从性质上看,苯具有特殊的稳定性:环己烯的氢化热δh=-120kj/mol,环己二烯的氢化热δh=-232kj/mol(由于其共轭双键增加了其稳定性)。
而苯的氢化热δh=-208kj/mol。1,3-环己二烯失去两个氢变成苯时,不但不吸热,反而放出少量的热量。这说明:
苯比相应的环己三烯类要稳定得多,从1,3-环己二烯变成苯时,分子结构已发生了根本的变化,并导致了一个稳定体系的形成。
苯难于氧化和加成,而易于发生亲电取代反应,与普通烯烃的性质有明显的区别。
苯还具有特殊的光谱特征。苯环上的氢处于核磁共振的低场。
上述特点说明了苯具有典型的芳香特征。
最简单的联苯是二联苯。在二联苯中,每个苯环都保持了苯的结构特性。连接两个苯环之间的单键可以自由旋转,但当二联苯的四个邻位氢原子都被相当大的基团取代时,单键的旋转将会受到阻碍,并产生出一对光活性异构体。
芳香烃不溶于水,但溶于有机溶剂,如乙醚、四氯化碳、石油醚等非极性溶剂。一般芳香烃均比水轻;沸点随相对分子质量升高而升高;熔点除与相对分子质量有关外,还与其结构有关,通常对位异构体由于分子对称,熔点较高。一些常见芳香烃的物理性质列于下表中。
苯的加成反应
苯具有特殊的稳定性,一般不易发生加成反应。但在特殊情况下,芳烃也能发生加成反应,而且总是三个双键同时发生反应,形成环己烷的取代物。如苯和氯在阳光下反应,生成六氯代环己烷。
只在个别情况下,一个双键或两个双键可以单独发生反应。
萘、蒽和菲的加成反应
萘比苯容易发生加成反应,例如:在不受光的作用下,一个萘分子和一个氯气分子加成得二氯化萘分子,后者可继续加氯气分子得四氯化萘分子,反应在这一步即停止,因为四氯化后的分子剩下一个完整的苯环,须在催化剂作用下才能进一步和氯气反应。二氯化萘和四氯化萘加热可以失去***,而分别得氯萘和二氯萘。
由于稠环化合物的环十分活泼,因此一般不发生侧链的卤化。
蒽和菲的9、10位化学活性较高,与卤素的加成反应优先在9、10位发生。
苯在催化氢化( catalytic hydrogenation)反应中一步生成环己烷。萘在发生催化加氢反应时,使用不同的催化剂和不同的反应条件,可分别得到不同的加氢产物。蒽和菲的9、10位化学活性较高,与氢气加成反应优先在9、10位发生。
烯、炔在室温下可迅速地被高锰酸钾氧化( oxidation),但苯即使在高温下与高锰酸钾、铬酸等强氧化剂共热,也不会被氧化。只有在五氧化二钒的催化作用下,苯才能在高温被氧化成顺丁烯二酸的酸酐。
烷基取代的苯易被氧化,但一般情况下,氧化时苯环仍保持不变,只是和苯环相连的烷基被氧化成羧基。
而且,不管侧链多长,只要和苯环相连的碳上有氢,氧化的最终结果都是侧链变成只有一个碳的羧基,如果苯环上有两个不等长的侧链,通常是长的侧链先被氧化。
只有苯环和一个**碳原子相连或与一个极稳定的侧链相连时,在强烈的氧化条件下,侧链才得以保持,苯环被氧化成羧基。
希望我能帮助你解疑释惑。
判断有无芳香性,详细点
2楼:great三黑
根据定义,物质结构中含有苯环的物质具有芳香性。
你可以很容易找出1-6号化合物都含有苯环结构。
4号不太明显,但“c6h5- ”就是苯基。
3楼:天秤月光女
要满足以下两点
(1)平面闭合共轭体系;注:共轭体系是指单双键交替出现的体系苯也是共轭体系,要求分子在同一平面,例如14轮烯和十轮烯有氢离子不在同一平面所以是非芳香性
(2)拍电子满足4n+2。注:双键含有一个拍电子,阳离子c含有零个拍电子,阴离子c含有两个拍点子,单键杂原子含有两个拍点子,双键杂原子c含有一个拍电子
其中:答案(1)(2)不符合平面闭合共轭体系答案(3)不确定
答案(4)不符合4n+2
答案(5)(6)合格
是不是这样,求解
有机化学芳香性判断题
4楼:匿名用户
判断芳香性的休克尔规则提出,有芳香性的分子要满足三个条件:闭合环状平面型的分子;该环上的所有原子为sp2杂化;该环的π电子数为(4n+2)。当一个分子满足这三个条件时,该分子具有芳香性。
如图 根据休克尔规则判断下列化合物是否具有芳香性 答案写了 可是为什么啊?求解答!!!!!!
5楼:随风
第四个答案不对,这个没芳香性,对于大派键,双键碳每个碳提供一个派电子,带正电荷不提供电子,负电荷提供两个电子,然后算总数
6楼:匿名用户
休克尔规则,用来判断某一化合物是否具有芳
香性①分子必须是环状化合物且成环原子共平面;②构成环的原子必须都是sp2杂化,它们能形成一个离域的兀电子体系;③兀电子总数满足4n+2(n表示兀键数目);④含有苯环的一定是有芳香性的。
芳香性判断,目前手中答案表示下图物质具有芳香性,为什么? 50
7楼:月光玖辛奈
应该用休克尔规则
你可以自己去查一下,核心就是4n+2(n可以为0,以及别的整数)共轭电子
题中的有8个π电子,不符合休克尔规则,不具有芳香性
8楼:乱码不可显示
苯是芳香烃,图中物质有类似苯的结构,可以推测拥有接近苯的部分性质
如何判断一个物质是否有芳香性
9楼:壨囖
芳香性:环状闭合共轭体系,π电子高度离域,具有离域能,体系能量低,较稳定.在化学性质上表现为易进行亲电取代反应,不易进行加成反应和氧化反应,这种物理,化学性质称为芳香性.
一,芳香性判据——休克尔规则
是不是具有芳香性的化合物一定要含有苯环 德国化学家休克尔而从分子轨道理论的角度,对环状化合物的芳香性提出了如下的规则,即休克尔规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的 π 电子数为 4n+2(n=0,1,2,3,…整数),就有芳香性(当 n>7 时,有例外).其中n相当于简并的成键轨道和非键轨道的组数(如图).
苯有六个 π 电子,符合 4n+2 规则,六个碳原子在同一平面内,故苯有芳香性.而环丁二烯,环辛四烯的 π 电子数不符合 4n+2 规则,故无芳香性.
凡符合休克尔规则,具有芳香性.不含苯环的具有芳香性的烃类化合物称作非苯芳烃,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等.
二,轮烯
环多烯烃(通式 **hn)又称作轮烯(也有人把 n≥10 的环多烯烃称为轮烯).环丁烯,苯,环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯,[6]轮烯,[8]轮烯和[18]轮烯.它们是否具有芳香性,可按休克尔规则判断,首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内,其次看 π 电子数是否符合 4n+2.
[18]轮烯环上碳原子基本上在一个平面内,π 电子数为 4n+2(n=4),因此具有芳香性.又如[10]轮烯,π 电子数符合 4n+2(n=2),但由于环内两个氢原子的空间位阻,使环上碳原子不能在一个平面内,故无芳香性.
非苯芳烃及芳香性判据
三,芳香离子
某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性.如环戊二烯无芳香性,但形成负离子后,不仅组成环的 5 个碳原子在同一个平面上,且有 6 个 π 电子(n=1),故有芳香性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.
因为形成负离子后,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有 10 个 π 电子(n=2),故有芳香性.
环戊二烯负离子
其它某些离子也具有芳香性,例如,环丙烯正离子(ⅰ),环丁二烯两价正离子(ⅱ)和两价负离子(ⅲ),环庚三烯正离子(ⅳ).因为它们都具有平面结构,且 π 电子数分别位 2,2,6,6,符合 4n+2(n 分别位0,0,1,1).
具有芳香性的离子也属于非苯芳烃.
四,稠环体系
与苯相似,萘,蒽,菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上,且 π 电子数分别为 10 和 14,符合 hückel 规则,具有芳香性.虽然萘,蒽,菲是稠环芳烃,但构成环的碳原子都处在最外层的环上,可看成是单环共轭多烯,故可用 hückel 规则来判断其芳香性.
与萘,蒽,等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物,如果考虑其成环原子的外围 π 电子,也可用 hückel 规则判断其芳香性.例如,薁(蓝烃)是由一个五元环和一个七元环稠合而成的,其成环原子的外围 π 电子有 10 个,相当于[10]轮烯,符合 hückel 规则(n=2),也具有芳香性.薁的偶极矩为 3.
335×10-30c·m,其中环庚三烯带有正电荷,环戊二烯带有负电荷,可看成是由环庚三烯正离子和环戊二烯负离子稠合而成的,两个环分别有 6 个电子,所以稳定,是典型的非苯芳烃.
10楼:匿名用户
1,连续共轭 2,共轭部分成环(如苯环,呋喃) 3,满足共轭电子数为4n+2
连续共轭指:如-c=c-c=c-就是连续共轭的,而-c=c-c-c=c-就不是。
还漏了一点:像有的轮烯由于内部空间狭小,导致h的位置不在同一平面,也没有芳香性
11楼:匿名用户
用休克尔规则即 “单环” “共平面” 的分子 其共轭的电子数满足4n+2
12楼:
看是否为芳香烃,是则有,不是就没有了
13楼:青青绿柳
是否含有苯环,有则具有芳香性,没有则无!
14楼:东芝轩月
一般判断是否含有苯环
求助,如何判断是否具有芳香性
15楼:匿名用户
理论是不是具有芳香性的化合物一定要含有苯环 德国化学家休克尔而从分子轨道专理论的角度,对环状化合物的芳香属性提出了如下的规则,即休克尔规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的 π 电子数为 4n+2(n=0,1,2,3,…整数),就有芳香性(当 n>7 时,有例外).其中n相当于简并的成键轨道和非键轨道的组数(如图).
苯有六个 π 电子,符合 4n+2 规则,六个碳原子在同一平面内,故苯有芳香性.而环丁二烯,环辛四烯的 π 电子数不符合 4n+2 规则,故无芳香性.
经验+例子
我们自己判断时就不用这么麻烦了,我经常用的一个简单方法就是数一数环内的双键数,比如苯环中有3个双键,则π 电子数就是3*2=6,符合休克尔规则,又比如萘环中有5个双键,则π 电子数就是5*2=10,符合休克尔规则
对于失去或得到电子的环烃
,数一数双键数,遇到正离子就跳过,就是忽略掉,遇到负离子就算一个双键,比如环庚三烯正离子就是3个双键,则π 电子数就是3*2=6,符合休克尔规则,而环戊二烯负离子含有两个双键,一个负离子,可以看作含有三个双键,也符合休克尔规则 希望对你又帮助